Olesno będące miastem powiatowym, choć zdominowane przez Niemców, było silnym centrum działalności narodowej Polaków. Działało tu m.in. gniazdo Towarzystwa Gimnastycznego „Sokół” czy Towarzystwo Oświaty na Śląsku im. św. Jacka. Wydawano tu także „Gońca Polskiego” – polską gazetę, która treściom odpowiadała w znacznej mierze „Gazecie Opolskiej” prezentując polskie racje w sporze o Śląsk i będąc ważnym narzędziem polskiego oddziaływania na miejscową ludność. Od 1919 r. działała tu ponadto Oleska Polska Organizacja Wojskowa, której pierwszym przywódcą był Jan Przybyłka. To ta organizacja zainicjowała wybuch Powstania Oleskiego. W październiku 1919 r. oleska POW liczyła ok 400 członków, w tym 150 najlepiej zorganizowanych i poinformowanych. Powiat oleski podzielony był na 3 rejony, a te na 22 punkty organizacyjne. Powiat oleski należał do I okręgu POW na Górnym Śląsku (wraz z powiatami lublinieckim i kluczborskim), a w przededniu wybuchu III Powstania Śląskiego liczebność organizacji była bliska 700 członków.

Wystąpienie tej grupy w powiecie oleskim, w ramach III powstania śląskiego, było spontaniczne i nie zostało przewidziane w planach operacyjnych powstania. Pomimo tego i opóźnionej o jedną dobę koncentracji oddziałów, działały one na swoim terenie bardzo sprawnie. W nocy z 3 na 4 maja 1921 r. powstańcy opanowali wschodnią część powiatu, a 5 maja zdobyli Olesno. Feliks Stróżyk wspomina: „Kiedy przekroczyliśmy tor kolejowy w pobliżu Olesna, podjechały do nas od strony miasta 2 samochody, w których byli komisarze alianccy i niemiecki starosta […] Alianci chcieli byśmy nie wkraczali do Olesna, byśmy zawrócili. Ja tymczasem rozpuściłem ludzi w tyralierę w stronę dworca kolejowego i w stronę dzisiejszej ulicy Marchlewskiego. Padły wreszcie pierwsze strzały z przeciwnej strony, od Olesna, co było umówionym sygnałem, że miasto jest otoczone […] Alianci widząc nasza zdecydowaną postawę zawrócili, prosząc jedynie, by nie strzelać. Wkroczyliśmy do miasta, oporu nie było”*.
Wokoło Olesna jednak kotłowało się! Jak opisuje Franciszek Hawranek „przybyłe z Krotoszyna kompanie baonu IV (oleskiego) wzmocniły polską załogę miasta, stoczyły też większą bitwę na szosie kluczborskiej pod Olesnem, gdzie Niemcy posuwając się od strony Kluczborka, usiłowali odzyskać stracone miasto, Dzięki dzielnej postawie 2 kompanii IV baonu atak niemiecki został odparty. Pozostałe kompanie nacierały na Stare Olesno, które jednak w dniu 10 V zostało przez Niemców odbite”**. Chociaż Jan Wyglenda podaje, że tylko na jakiś czas gdyż po kolejnym dniu walk Niemcy z powodu wielkich strat wycofali się pod Kluczbork.
Tu trzeba wspomnieć o jeszcze jednym wydarzeniu, które miało miejsce w tym czasie w okolicach Olesna. Jak podaje J. Piekarniczyk: „nocą 11.05.1921 r. napadła na probostwo banda złożona z około 40 osób. Przybywszy na probostwo zaczęli strzelać z rakietnicy, aby rozeznać, gdzie znajduje się sypialnia księdza. Odkrywszy ją, rozpoczęli strzelaninę, roztrzaskali następnie troje drzwi i podeszli ku sypialni, wołając aby proboszcz wyszedł. Gdy w końcu otwarły się drzwi, na wpół tylko ubranego kapłana porwali zbiry, zwlekli po schodach na dół, a potem prowadzili w kierunku Chocianowic […] Rozwścieczony jakiś luter hakatysta, zdaje się, że major hrabia Bethusy-Huc, krzyknął Schiesst den katolischen Pfaffen nieder! (Zastrzelcie tego popa katolickiego). Następnie zamordowali Niemcy w okrutny sposób”***. „Zwłoki ks. [Franciszka] Marxa spalono w kluczborskiej gazowni”****. Postać księdza Marxa warto nieco przybliżyć, jak podaje ks. Andrzej Hanich „był Niemcem z urodzenia i przekonania, ale jako kapłan bronił swoich parafian – polskojęzycznych oleskich Ślązaków – przed wyzyskiem i represjami. Był postacią tragiczną. Nie wierzyli mu Polacy bo był Niemcem. Prześladowali go także Niemcy”*****. Za księdzem Stanoszkiem warto jeszcze dodać, że „Ksiądz F. J. Marx wierzył mocno w to, że odrodzona po długich latach niewoli Polska, nauczona znosić niewolę zaborców, zbuduje u siebie ustrój państwowy oparty na poszanowaniu godności osobistej swoich obywateli, na sprawiedliwości społecznej i na ogólnym dobrobycie. Ponadto był przekonany, że Polska jako kraj katolicki, stworzy u siebie ustawodawstwo oparte na polityczno-społecznym nauczaniu Kościoła […], a tym samym skończy się nareszcie nieznośny i obcy duszy Ślązaka militaryzm pruski z jego zaborczością i żądzą panowania […] i jego protestancko-bismarckowską wrogością wobec Kościoła katolickiego”******.


Wracając do działań bojowych. Olescy POW-iacy utworzyli linię frontu od granicy z Polską do miejscowości Wysoka pod Olesnem, gdzie połączyli się z oddziałami podgrupy „Butrym” i weszli w jej skład. W dniach 8-12 maja Niemcy bez powodzenia atakowali miasto, a w jego obronie pomagały 3 haubice kal. 105mm otrzymane jako wsparcie z Polski. Od 22 maja miasto kilkukrotnie przechodziło z rąk do rąk. Szczegóły podaje Jan Wyglenda: „Jako przygotowanie do ataku na Olesno dwa bataliony podpułkownika Nollau zajęły dnia 21 maja 1921 r. bronione przez 2 kompanie powstańców […] miejscowości Chudobę i Wędrynię […] Po zajęciu pozycji wyjściowych rozpoczął się o północy atak na Olesno, idący szosą Kluczbork – Olesno i z południa drogą Leśna – Wachów. Wyczerpane ciężkimi walkami oddziały powstańcze straciły Wachów i Stare Olesno. Wytrzymano kilkugodzinny szturm na dwór i dworzec Stare Olesno, wreszcie jednak wycofano się do miasta. Atak od południa posunięty również pod Olesno został odparty i bataliony podpułkownika Nollau zmuszono do powrotu na pozycje wyjściowe. Dnia 26 maja kontratak polski odrzucił Niemców o kilka kilometrów od Starego Olesna […] 22 maja atakowani Niemcy Olesno również od północy z rejonu Gorzowa […] Lecz nadaremnie Selbstschutz usiłował zdobyć miasto nieomal codziennie ponawianymi atakami”*******.
Właśnie w dniu ciężkich walk – 22 maja – wycofujący się powstańcy wysadzili dworzec kolejowy w Oleśnie. W wyniku szybkiego kontrataku wyparto siły niemieckie. Wykonane w nocy kolejne natarcie odparto, podobnie jak ataki 27, 29 i 30 maja.

Naczelny dowódca wojsk powstańczych – Maciej Mielżyński „Nowina-Doliwa” w swoich „Wspomnieniach i przyczynkach do historii III Powstania Górnośląskiego” przedstawił grozę tych dni. „Niespodziewanie zjawił się pewnego dnia późnym wieczorem wysłannik straży obywatelskiej z Olesna z wiadomością, że powstańcy cofają się na całej linii stawiając ostatkiem sił opór nacierającym Niemcom, którzy usiłują wejść do miasta i zapowiadają rzeź Polaków […] Straż obywatelska wypełniła chlubnie swój obowiązek. Pozostała tej fatalnej nocy mężnie na posterunku […] Z chwilą naszego przyjazdu oblicza stroskanych rodaków rozpogodziły się […] Rozlokowawszy oddziały, obsadziwszy placówki i wysławszy patrole zapewniam polską ludność, że może być spokojna. Nim w pełni zawitał dzień, Olesno było znowu twardo w naszych rękach”. 7 czerwca do Olesna wkroczyły wojska angielskie, kończąc tym samym działania zbrojne w tym rejonie. Niemcy podobno chcieli wykorzystać tę okazję do zajęcia miasta, ale szybka kontrakcja powstańcza, związane z wysadzeniem budynku stacyjnego ostudziła zapał Niemców. O tym jak ciężkie walki toczono o Olesno może świadczyć fakt, że strona Polska straciła ok. 700 zabitych, rannych i chorych.
W mogile zbiorowej na cmentarzu w Oleśnie spoczywa 14 poległych. Cmentarz mieści się przy ulicy Powstańców Śląskich.

*Wspomnienia F. Stróżyka [w.] Morga M. [red.], Olescy Powstańcy, Olesno 1969, s. 113.
** Hawranek F., Powiat oleski w latach powstań i plebiscytu /1918-1921/ [w.] Morga M. [red.], Olescy Powstańcy, Olesno 1969, s. 41
***cyt. za. Hanich A. Martyrologia duchowieństwa Śląska Opolskiego w latach powstań śląskich i II wojny światowej, Opole 2019, s. 17.
**** Hawranek F. dz. cyt., str. 48
***** Hanich A. dz. cyt., s 17.
****** tamże, s. 18.
******* Wyglenda J. „Traugutt”, Plebiscyt i powstania śląskie, Opole 1966, s. 182.