Oleszka jest wsią położoną w prostej linii pomiędzy Gogolinem a Górą Św. Anny, stąd jej strategiczne znaczenie w okresie III Powstania Śląskiego. W okresie około plebiscytowym wieś zdominowana była przez ludność polską. W 1910 r. tylko dwóch jej mieszkańców mówiło po niemiecku. Oleszka została w okresie walk powstańczych zdobyta przez baon Jana Faski już 8 maja 1921 r. Obsadził ją pododdział pułku pszczyńskiego Franciszka Rataja, który okazał się nie dość silny by ją utrzymać. Niemieckiego natarcia z Oleszki w kierunku na Górę Św. Anny, w dniu 21 maja, jej załoga nie zdołała odeprzeć także z uwagi na zaangażowanie we wsparcie powstańców w okolicach Żyrowej. Nie poddał się jednak łatwo, około godziny 11.00 dnia 21 maja 1921 r. właśnie z rejonu Oleszki ruszyło kontrnatarcie ww. pułku w kierunku Strzebniowa i Gogolina. Trzy niemieckie bataliony okazały się jednak zbyt silnym przeciwnikiem i pułk wycofał się do Żyrowej i Rozwadzy opuszczając Oleszkę po długich i krwawych walkach. Tym samym doszło do przełamania linii obrony powstańców, co umożliwiło Freikorpsowi Oberland kontynuowanie ataku. Trzech mieszkańców Oleszki zostało zamordowanych w wyniku popowstaniowego terroru.
Z Oleszką nierozerwalnie wiąże się historia uciekiniera z lwowskiego Korpusu Kadetów – 17-letniego Karola Chodkiewicza. Według mitu miał być on ostatnim potomkiem słynnego XVII-wiecznego hetmana Jana Karola Chodkiewicza – zwycięscy spod Chocimia z roku 1621, a jednocześnie był ostatnim męskim potomkiem rodu Chodkiewiczów.
Urodził się on 12 września 1904 r. na Podolu. Po ukończeniu szkoły średniej wstąpił do Korpusu Kadetów w Krakowie, który po pewnym czasie został przeniesiony do Lwowa. Kadeci uczyli się zawodu podoficera.
W początkach maja 1921 roku gdy do Lwowa dotarła informacja o wybuchu III Powstania Śląskiego grupa 112 uczniów lwowskiego korpusu kadetów zdezerterowała i małymi grupkami udała się na Górny Śląsk. Około 40 młodocianych dezerterów zatrzymano w okolicach lwowskiego dworca kolejowego lub na stacjach pośrednich, ale 70 dotarło do wojsk powstańczych. Karol Chodkiewicz początkowo otrzymał pracę biurową w powstańczym sztabie, ale już po sześciu godzinach zniknął ze sztabu i pojawił się w powstańczym 8. pszczyńskim pułku w rejonie Góry Świętej Anny. Szybko dał się poznać jako odważny i zaangażowany żołnierz. Chętnie zgłaszał się na ochotnika do rozmaitych zadań.
Tak wydarzenie te zapamiętał płk. Stanisław Rostworowski „Lubieniec” – szef sztabu NKWP: „Wezwałem ich [kadetów] do siebie. Dziękuję wam chłopcy w imieniu służby powstańczej za odruch żołnierskiego zapału, ale dyscyplina wojskowa wymaga, byście wrócili do waszych oddziałów. Przydzielam was do Sztabu komendy, aż do czasu gdy zgłosi się po was oficer. Na razie będziecie pełnić służbę moich kurjerów. Nazwiska Wasze?! Pierwszym był Chodkiewicz – innych dziś już nie pamiętam […] Nazajutrz przyszło kilkanaście depesz od rodziców chłopaków, domagających się ich powrotu. Miedzy innemi od matki Chodkiewicza. Wzywam go do siebie. Upływa pół godziny, nie zgłasza się. Oficer inspekcyjny melduje mi, że szukają go nadaremnie, w nocy, widać, uciekł – pewno nie do domu – raczej na front. Znów wyjdą rozkazy o wyszukaniu go, ale z góry wiem, że nie prędko na ślad jego trafią. Pomyliłem się. W tydzień później w meldunku jednego z bataljonów wyczytałem: w walkach pod Lichynią bohaterską śmiercią, osłaniajac wycofanie się kompanji, zginął kadek Chodkiewicz, w niewolę popadł drugi kadet Spława-Neumann„*.
Literacko i barwnie (chociaż niezgodnie z historycznymi faktami) śmierć Karola Chodkiewicza i jego kolegów opisał Ludwik Łakomy: „Pod Gogolinem bój trwał. Bój twardy, zaciekły, nieustępliwy. Pod wściekłym i przeważającym naporem Niemców powstańcy ugięli się, cofnęli. Za wielka była przewaga. Kadeci cofnąć się nie chcą, nie mogą […] Oto bez widoku na powodzenie zajmują gniazdo obronne po karabinie maszynowym, wiedząc już, że trzeba umrzeć. Jakieś postacie wyłaniają się z pobliskich pagórków i biegną w ich stronę. Oschłym surowym głosem Karol komenderuje: Salwą, pal! Napastnicy przypadli do ziemi. A koledzy wzrokiem porozumieli się, odczuli i dusze ich śpiewają bez trwogi – morituri te salutant! […] Walki pod wysoką prowadzono w bardzo trudnych warunkach. Brakło naboi. Koledzy spojrzeli sobie w oczy z uśmiechem, na krótką chwilę spotkały się ich dłonie i z nagła pochyliwszy karabiny z bagnetami przez pierś […] pobiegli naprzeciw wroga. A już i powstańcy, których otrzeźwiła obrona chłopiąt poszli naprzeciw śmierci”**. W takiej szarży miał paść Karol Chodkiewicz i jego koledzy, historia była niestety mniej poetycka, a bardziej okrutna.
Uściślając daty i fakt dodajmy, że dnia 21 maja 1921 roku podczas zaciętych walk w rejonie wsi Oleszka Karol Chodkiewicz został odcięty od swego oddziału. Ranny, przez niemieckich żołnierzy został wrzucony do pobliskiego dołu, skąd wyciągnął go mieszkaniec pobliskiego domu. Podczas transportu Karol Chodkiewicz został odnaleziony przez Niemców i dobity.
Pochowano go na cmentarzu w Jasionie, skąd po zakończeniu powstania latem 1921 roku ekshumowali go rodzice. Po uzyskaniu zgody władz w Opolu ciało poległego kadeta przewieziono do Krakowa i tam pochowano. W roku 1930, w dziewiątą rocznicę śmierci Karola Chodkiewicza, Marszałek Polski Józef Piłsudski ustanowił dzień 21 maja Świętem Kadeta.
Śmierć młodego Karola Chodkiewicza jest w Oleszce pamiętana. Znajduje się tu m.in. jego symboliczny grób. Tablica pamiątkowa poświęcona temu młodemu bohaterowi znajduje się także na zamku królewskim na Wawelu.
*cyt. za. Rostworowski S. „Lubieniec”, Kadeci w powstaniu śląskim [w.] „W dziesiątą rocznicę III-go powstania śląskiego”, Lwów, 1931, s. 39.
** cyt. za. Łakomy L, Pamięci Orląt Lwowskich [w.] W dziesiątą rocznicę III-go powstania śląskiego”, Lwów, 1931, s. 40.
